GOODBYE CHRISTOPHER ROBIN geeft een zeldzame blik in de relatie tussen de geliefde kinderboekenschrijfster A. A. Milne (Domhnall Gleeson) en zijn zoon Christopher Robin (Will TIlston), wiens speelgoed de inspiratie vormde voor de magische wereld van Winnie de Poeh. Samen met zijn moeder Daphne (Margot Robbie) en zijn kindermeisje Olive (Kelly Macdonald), worden Christopher Robin en zijn familie meegesleept in het internationale succes van de boeken; de betoverende verhalen brengen hoop en troost naar Engeland na de Eerste Wereldoorlog. Maar met de ogen van de wereld op Janneman Robinson gericht, wat zullen de kosten voor de familie zijn?